רבים מהאסירים משתחררים כשעל צווארם רובצים חובות וקנסות כבדים המחבלים בהליך שיקומם ומקשים על שילובם מחדש בקהילה, ואף עשויים להובילם לפשיעה חוזרת ולכליאתם מחדש. הרשות לשיקום האסיר רואה חשיבות רבה בפיתוח מענים ייחודיים לסיוע לאסירים בתחום זה. הרשות מפעילה עובדים בפריסה ארצית לצורך מתן סיוע לאסירים המתמודדים עם צרכים אינסטרומנטליים, חובות, עיקולים ועוד.
ממצאי מחקר אשר התבצע בקרב אסירים משוחררים ע"י מחלקת המחקר ברש"א, מעידים על אחוזים גבוהים ביותר של אסירים משוחררים הנתקלים בבעיות שפורטו לעיל ועניינן בחובות, קנסות והתמודדות מול ביורוקרטיה ומשרדים ממשלתיים.
לאור חשיבות הנושא, הרחיבה רש"א את מערך העוסקים בנושא, וכיום פועלים נציגי התחום בכל המחוזות.
בתחום זה, נערכות פניות לגורמים ממשלתיים ולא ממשלתיים כאחד, במטרה להגיע להסדרי חובות, מניעת צווי פינוי, מאסר וכיו"ב. עוד ניתן לפונים סיוע בהליכים בירוקרטיים שונים.
הרשות לשיקום האסיר מקיימת שיתופי פעולה עם גופי האכיפה והגבייה במדינת ישראל לשם הסדרי פריסת חובות, הפחתת ריביות וקנסות עבור אסירים המצויים בשיקומה, כגון :
- משרדי ממשלה, רשויות מקומיות, בתי משפט, חברות פרטיות, בנקים, חברות סלולר, מד"א, חברת חשמל.
- רשות האכיפה והגבייה: המרכז לגביית קנסות וההוצאה לפועל
- האגף לסיוע משפטי במשרד המשפטים.
- ביטוח לאומי – הסדרת חובות וקצבאות.
עובדי התחום מלווים את האסיר החל מיציאתו מבית הכלא במהלך השתלבותו בקהילה, ומסייעים לו בהתנהלות אל מול כל הגורמים הנ"ל ואחרים. לעיתים, נמשך הקשר והסיוע אף מעבר לתקופת הפיקוח ברישיון. בנוסף, מתקיימות סדנאות הכנה לקראת שחרור בבתי הכלא בהשתתפות גורמי אכיפה וגבייה, לצורך העברת מידע על זכויות וחובות של אסירים משוחררים. לעיתים אף ניתן סיוע מידי לאסירים בין כתלי בתי הכלא.